貴重な情報ありがとうございます。
MonitorKeeperはSDI表示に対応していないようですね。

変換ケーブルでDisplayPort問題は解決しましたか？
以前、変換ケーブルを使用しても解決していない方がおりましたので変換ケーブルでも信号が送られているものだと思っております。（変換ケーブルは持っていないため自分で試せていません）

ここに紹介がありませんが、displayport-hdmi変換ケーブルまたはdisplayport-DVI-D変換ケーブルを使用するのがもっとも手っ取り早い解決方法だと思います。要は信号を送れなくすればよいわけですから。まともな会社が発売していますから、野良アダプタよりはよさそうです。

いえ、お力になれず申し訳ないです。
ディスプレイやケーブルの相性、使用状況も関係しているのかもしれません。
S2721DGFにケーブル２本挿しも試されましたか？（環境的に試せますか）

MonitorKeeperで解決できない環境でどうしても電源オフしたくなったときは、対策済みアダプタやディスプレイ購入 or ウルトラワイドディスプレイや４ｋディスプレイ１枚にするのしかなさそうですね。

一度も成功していませんね…
もちろん記事に書いてある内容をすべて実施した上でのお話です。

色々試した結果、DP問題を無理に抑え込もうとするのではなく上手く付き合っていく方向にシフトしました。
結局のところモニターの電源を切らなければよいというだけのことですので…。

そう認識を変えたところ、根本的な解決はできませんでしたが精神衛生上は改善されたのでこの記事に辿り着いて試行錯誤した意義はありました。ありがとうございました。

MonitorKeeperを起動後、一度でも成功しましたか？

私は以前とは異なるモニター２枚を使用していますが、先ほど試したところDisplayPort問題は起きませんでした。
あとはレジストリのゴミは削除くらいですが、試しました？
余談ですが、ウィンドウを閉じるときはCtrlを押しながら閉じる(✕)ボタンを押すとウィンドウ位置を記憶してくれます。